Diese Lektion befasst sich mit der Fischer-Projektion als Darstellungsmöglichkeit für organische Verbindungen. Im Vordergrund steht die Übersetzung von Keilstrichformeln in die Fischer-Projektion. ©2020: Martina Ottinger
Dabei gibt es folgende Lernstationen:
- Wiederholung der Keilstrichformel
- Prinzip der Übersetzung von Keilstrichformel zu Fischerprojektion
- Übungen (Keilstrichformel –> Fischer und zurück)
- Isomerie: Enantiomere und Diastereomere
- Nomenklatur D- und L-Kohlenwasserstoffe
Keilstrichformeln
Moleküle sind keine zweidimensionalen Objekte, wie sie häufig in Lewisformeln notiert werden, dies sieht man besonders gut an Kohlenstoffatomen, da sich dort vier Bindungspartner tetraederförmig um ein Zentralatom anordnen.
Mit der Webseite molview.org können Sie selbst den räumlichen Bau von Molekülen selbst untersuchen.
Um dies jedoch auf Papier notieren zu können, wird ein Molekül so gedreht, dass möglichst viele Atome in der Papierebene liegen.
Bindungen für vor dieser Ebene liegende Atome werden mit einem ausgemalten Keil gekennzeichnet, dahinterliegende Bindungen gestrichelt.
Am Kohlenstoffatom mit vier Einfachbindungen nehmen die Bindungsparter jeweils einen Winkel von 109,5° ein.
Abbildung: Atom C ist vor der Papierebene, Atom B hinter der Papierebene.
Fischerprojektion
Da es also nicht egal ist, welcher Substituent am Kohlenstoffatom in welche Richtung blickt, benötigt man eine eindeutige Schreibweise.
Neben der Keilstrichformel, die versucht, das Molekül möglichst realitätsnah abzubilden, hat sich die deutlich leichter zu notierende Fischerprojektion durchgesetzt.
Regeln zum Aufstellen:
- Die Hauptkette wird mit dem C1 oben beginnend nach unten notiert.
- Dann wird jedes einzelne Kohlenstoffatom in der Hauptkette betrachtet:
- legt man das Kohlenstoffatom so vor sich hin, dass die Hauptkettenstränge nach oben-hinten und unten-hinten schauen, so sind die beiden anderen Substituenten nach links-vorne und rechts-vorne ausgerichtet.
- Die nach links-vorne stehenden Substituenten werden nach links, die nach rechts-vorne stehenden nach rechts gezeichnet.
Das folgende Video veranschaulicht die Umwandlung (©2020: Martina Ottinger):
http://felixdippold.de/wp-content/uploads/2020/04/KeilstrichFischer.mp4
Übungen
Das folgende Arbeitsblatt enthält einige wichtige Moleküle. Es soll von der Keilstrichformel in die Fischer-Projektion übersetzt werden, und umgekehrt.